Года 4 назад начал использовать Synergy
(программу для расшаривания клавиатуры, мышки и буфера обмена между компьютерами), но только сейчас понял, что меня в ней раздражает отсутствие возможности копировать файлы напрямую между компьютерами, в связи с чем решил разобраться, как это сделать получше.
Собственно, можно просто использовать протокол SCP - на одной из машин включается удалённый вход, на другую ставится клиент (вроде Putty) и после соединения файлы копируются через командную строку.
Если же файлы перебрасываются регулярно и по похожему сценарию, можно автоматизировать их передачу с помощью библиотек для работы с SSH в языках программирования, например, Paramiko в Python.
Следующий шаг для повышения удобства - абстрагирование от работы с протоколом и использование утилиты для упрощённого вызова фич SSH, для чего используется Fab, библиотека и утилита для удалённого вызова команд, надстройка над Paramico.
Основные команды (отсюда):